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L’abbazia di San Galgano è un'abbazia cistercense, sita ad una trentina di chilometri da Siena, nel comune di Chiusdino. Il sito è costituito dall'eremo (detto "Rotonda di Montesiepi") e dalla grande abbazia, ora completamente in rovina e ridotta alle sole mura. La mancanza del tetto accomuna in questo l'abbazia a molte altre.
Di san Galgano, che si festeggia il 3 dicembre, si sa che morì nel 1181 e che, convertitosi dopo una giovinezza disordinata, si ritirò a vita eremitica per darsi alla penitenza, con la stessa intensità con cui si era prima dato alla dissolutezza. Il momento culminante della conversione avvenne nel giorno di Natale del 1180, quando Galgano, giunto sul colle di Montesiepi, infisse nel terreno la sua spada, allo scopo di trasformare l'arma in una croce; in effetti nella Rotonda c'è un masso dalle cui fessure spuntano un'elsa e un segmento di una spada corrosa dagli anni e dalla ruggine, ora protetto da una teca di plexiglas.
L'evidente eco del mito di Re Artù non ha mancato di sollevare curiosità. In molte biografie di San Galgano si accenna a contatti che il santo avrebbe avuto con l'eremo di San Guglielmo di Malavalle (Castiglione della Pescaia). Molte sono le affinità tra i due personaggi: entrambi cavalieri, decisero di votarsi alla vita eremitica abbandonando la milizia terrena, entrambi avevano legami con la materia arturiana. San Galgano, dopo l’apparizione dell'Arcangelo Michele, infigge la spada nella roccia, con gesto simile, ma inverso a quello di Artù che la estrae. Guglielmo, secondo una tradizione popolare antica in certi comuni della zona (Castiglione della Pescaia, Tirli, Buriano, Vetulonia) sarebbe in realtà Guglielmo X d'Aquitania, padre di Eleonora alla cui corte operò Chrétien de Troyes, autore de Le Roman de Perceval ou le conte du Graal nel quale compare per la prima volta il Santo Graal. Guglielmo X duca d'Aquitania morì nel 1137 mentre stava recandosi in pellegrinaggio a Santiago de Compostela ma nessuno mai vide la sua salma. Lasciò erede del suo vastissimo dominio la figlia Eleonora. Potrebbe essere il santo di Malavalle che compare in Maremma alcuni anni dopo questi fatti. Per la prima volta se ne fa menzione nella Vita S. Guilelmi scritta dopo il 1210. I risultati di indagini scientifiche eseguite sulle reliquie di San Guglielmo rendono probabile l'origine nordica del personaggio. Per volontà del vescovo di Volterra Ugo Saladini nel luogo della morte di San Galgano fu edificata una cappella terminata intorno al 1185.
L’Eremo fu costruito sul luogo dove il nobile cavaliere Galgano Guidotti si ritirò e visse da eremita fino alla morte, nel 1181. Il primitivo edificio era già completato nel 1185. Nel XIV secolo la cappella venne ingrandita tramite la realizzazione dell'atrio e della cappella laterale. Nello stesso periodo venne aggiunta anche la parte superiore esterna del tamburo e il campanile. Nel XVII secolo sopra al tetto venne realizzata la lanterna cieca e alla fine del XVIII secolo venne costruita sulla destra della cappella la casa canonica e gli edifici ad uso agricolo. Nel 1924 venne restaurata e nel 1974 il restauro si estese agli edifici attigui.
L'esterno della cappella presenta un paramento murario realizzato con blocchi di travertino disposti in serie e nella parte superiore un paramento murario bicromo a fasce bianche di travertino e rosse di mattoni, motivo che si ritrova anche nelle cornici delle monofore. La facciata del pronao è dominata da un'apertura con arco a tutto sesto nel quale viene ripetuto il motivo della bicromia; al disopra è collocato uno stemma mediceo e al culmine della facciata si trova un cornicione decorato con sculture antropomorfe (3 teste umane), zoomorfe (una testa bovina) e fitomorfi (una foglia), sculture riferibili al primo nucleo dell'edificio. Nell'impianto si inserisce anche una piccola abside semicircolare. L'interno presenta un basamento circolare in pietra e la copertura è stata realizzata mediante una volta emisferica ad anelli concentrici in bicromia (cotto e travertino). La copertura ricorda quella delle tombe etrusche a tholos. La parete circolare è aperta da quattro monofore asimmetriche. Dalla parte opposta all'ingresso si apre il volume semicircolare dell'abside. Al centro si trova il celebre masso nel quale è inserita la spada di san Galgano.
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Sulla parte sinistra, rispetto all'ingresso, si trova una cappella dalla pianta rettangolare coperta con una volta a crociera, realizzata all'inizio del Trecento e affrescata tra il 1334 e il 1336 da Ambrogio Lorenzetti. Gli affreschi si presentano molto deteriorati, anche se nel 1967 sono stati prima staccati per restaurarli e poi ricollocati nella loro sede insieme alle rispettive sinopie venute in luce durante i lavori. Alla parete di fondo si trova raffigurata la Maestà maestosa. In tale raffigurazione si vede in basso Eva sulle cui spalle si trova una pelle di capra (a simboleggiare la lussuria) mentre con una mano sorregge un fico (simbolo del peccato) e con l'altra mostra un cartiglio dove viene spiegata la morale della scena. La Madonna nella prima raffigurazione aveva nella mano sinistra uno scettro e sulla destra, invece del bambino, un globo (simbolo di potere generalmente riferito ad uomini). Grazie ai restauri si è potuto appurare che questa primitiva e audace versione venne cancellata dal Lorenzetti e sostituita dall'attuale, molto più tradizionale, anche se si vedono le tre mani della Madonna. Sulla stessa parete, in basso, si trova un affresco che raffigura l'Annuncio a Maria della morte con al centro la finestra (vera) della cappella usata dal Lorenzetti quale elemento della raffigurazione. Nella parete sinistra, in alto affresco con Galgano circondato da santi e angeli offre un modello della roccia dov'è infissa la spada e nella parte inferiore Veduta di città con figure alate. Nella parete di destra, in altro sinopia di Santi e angeli (l'affresco è andato parzialmente perduto) e nella volta tondi con raffiguranti dei Profeti.
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Il vescovo Ildebrando Pannocchieschi, promosse invece la costruzione di un vero e proprio monastero tra il 1201 e il 1218. Negli ultimi anni della sua vita Galgano era entrato in contatto con i Cistercensi e furono proprio loro ad essere chiamati a fondare la prima comunità di monaci. Sotto l'impulso di questo primitivo nucleo monastico nel 1218 si iniziarono i lavori di costruzione dell'abbazia nella sottostante piana della Merse. Alla metà del XIII secolo l'abbazia di San Galgano era la più potente fondazione cistercense in Toscana. Essa fu protetta e beneficiata dagli imperatori Enrico VI, Ottone IV e Federico II, che confermarono i privilegi concessi aggiungendone via via degli altri, compreso il diritto di monetazione. Il papa Innocenzo III esentò l'abbazia dalla decima. Nel 1262 i lavori erano quasi completati e nel 1288 venne consacrata. La grande ricchezza dell'abbazia portò i suoi monaci ad assumere una notevole importanza economica e culturale tanto da spingere la Repubblica di Siena a stringere stretti legami con la comunità. Già nel 1257 il monaco Ugo era stato nominato responsabile dell'erario della Repubblica. Il monaco Ugo fu solo il primo di tutta una serie di monaci di San Galgano che occuparono quella carica. La Repubblica dette ai monaci il compito di studiare un acquedotto che dalla valle della Merse dovesse portare l'acqua a Siena e inoltre i monaci furono tra i primi operai della cattedrale senese. Anche nel territorio circostante i monaci fecero degli interventi: dettero inizio ai lavori di prosciugamento e bonifica delle paludi circostanti e regimentarono il corso della Merse per sfruttarne l'energia idraulica; il monastero infatti possedeva un mulino, una gualchiera per la lavorazione dei panni e una ferriera.
Nel XIV secolo la situazione iniziò a peggiorare: prima la carestia del 1328 poi la peste del 1348 che vide i monaci duramente colpiti dal morbo, portò all'arresto dello sviluppo del cenobio. Nella seconda metà del secolo l'abbazia venne più volte saccheggiata dalle compagnie di ventura che scorrazzavano per il territorio. Tali vicende portarono ad una profonda crisi nella comunità monastica, tanto che alla fine del secolo essa era ridotta a sole otto persone. La crisi continuò anche nel XV secolo. Nel 1474 i monaci fecero edificare a Siena il cosiddetto Palazzo di San Galgano e vi si trasferirono, abbandonando il monastero.
Nel 1789 la chiesa fu definitivamente sconsacrata e abbandonata.
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Partiamo poco prima di mezzogiorno per San Gimignano
Ritorno a Siena